明中葉經(jīng)濟的發(fā)展，促進了城市社會的繁榮，同時也改變人們的生活方式與思想觀念。繪畫交易現(xiàn)象由此開始普遍，方式亦多樣，藝術市場得以逐步繁榮，使得大多數(shù)畫家不可避免地參與到市場中來。作為蘇州地區(qū)的畫家唐寅，自然也加入了這一行列。他的賣畫方式也多種多樣，主要有友情贈送、訂購、延請、直接現(xiàn)金交易等。

　　唐寅與師友朋輩間的交往異常密切，因此少不了以畫作為祝壽的禮物而友情贈送。張丑《清河書畫舫·亥集》中有言：“啟南、子畏二公，往往題他人畫為應酬之具?！笨芍埔邢喈?shù)漠嬍菫閼曛鳌?br/>
　　此外，這一時期以訂購的方式進行交易也十分流行?！秴窃剿姇嬩洝分浟颂埔摹秹坌菆D》，畫幅左側有題款“人來種杏不虛尋，仿佛廬山小徑深。常向靜中參大道，不因忙里廢清吟。愿隨雨化三春澤，未許云閑一片心。老我近來多肺疾，好分紫雪掃煩襟。晉昌唐寅”。從題詩的內容來看，很明顯的是一首寫給醫(yī)生的作品。

　　唐寅的賣畫狀況如何呢？賣文鬻畫畢竟是一種市場行為，其收益是不穩(wěn)定的，這可能意味著唐寅從此將過上一種物質相對匱乏的生活。而當時的市場上的畫價又很便宜，因此大部分時候唐寅的經(jīng)濟狀況始終不盡如人意。某一時期的書畫收益欠穩(wěn)定之時，而家中又沒有一定的積蓄，唐寅甚至會陷入無米下炊的生活窘境。

　　然而，縱觀唐伯虎的后半生，他的物質生活也偶有寬松之時。弘治十八年(1505)，36歲的唐伯虎在蘇州城西北建造了桃花庵別業(yè)，至正德二年(1507)始建成。唐寅的后半生基本上在桃塢別業(yè)中度過。好友祝允明、黃云、沈周等人經(jīng)常來飲酒作詩。他購地建桃塢的經(jīng)費，也主要來自于個人的賣畫。由此可見，唐寅的詩畫謀生之路至少給他提供了一個基本的生存環(huán)境。尤其是當他生意好的時候，求畫者漸多致使忙不過來，便請老師周臣代筆。因此，后人在辨別唐寅畫作的真?zhèn)螘r就說：“及六如以畫名世，或懶于酬應，每請東村(周臣)代為之。今伯虎流傳之畫，每多用筆，在具眼者辨之?！笨梢娞埔拿?。于是一些貪圖私利的人，不惜作偽以牟取暴利。

　　以賣畫為生使唐寅取得了經(jīng)濟上的自給，由此決定了他人格上的獨立。對他后半生的詩畫文藝創(chuàng)作亦產生了深刻的作用，甚至直接影響到其藝術觀和創(chuàng)作風格。

　　唐寅總體的繪畫風格面貌跟他的師承關系密不可分。史載唐寅初拜師于沈周。在京城科場舞弊案發(fā)生之后學于周臣門下，其畫風漸漸脫去沈周的特征。如他的《騎驢歸思圖》畫法幾乎與周臣一致。